[苷裂解反应——其它反应]·碱催化水解（β-消除反应）碱催化水解主要用于酚苷、酯苷、烯醇苷及苷键β-位有吸电子基，如羰基、羧基。这些苷键有酯的性质，遇碱可以发生水解，β-位有吸电子基使α-氢活化，碱液...+阅读
苷在水或稀醇中加酸可水解。
·机理 苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷键和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子经溶剂化，再脱去氢离子而形成糖分子。下面以葡萄糖苷为例，说明其反应历程。
从以上反应机理可以看出： 苷键酸催化水解的难易，关键的一步是苷键原子质子化，只要有利于苷键原子质子化的就有利于水解的进行。影响苷键原子质子化的因素主要有三方面：
苷键原子的碱度
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·影响苷键原子质子化的因素┤ 苷键原子的空间环境
│
└ 苷键原子上的电子云密度① 苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为: N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷
② 糖对酸水解的影响：
a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。
b 酮糖苷较醛糖苷易水解。
c 五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。
d
2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。
③ 苷元对酸水解的影响：芳香族苷较脂肪族苷易水解。
·酸水解条件比较 酸水解 试 剂 反应温度 反应时间 加压 特点及应用
缓和酸水解 0.1～0.5％HCl、H2SO4； 1～5％ Hac等。 低温或室温 短时间 不加压 可得到次生苷
获知糖连接顺序的信息
强烈酸水解 1～10％HCl、H2SO4等。 直火或沸水浴 长时间 可加压 得到单糖及苷元（对酸不稳定的苷元可破坏结构）
了解糖的种类、数量等信息。
