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第三章 解热镇痛药和非甾体抗炎药
作用机制:通过抑制环氧酶或抑制5-脂氧酶达到消炎作用。
第一节 解热镇痛药
1、 水杨酸类 :可成盐、成酯、成酰胺饰
阿司匹林(乙酰水杨酸):2-(乙酰氧基)苯甲酸 花生四烯酸环氧酶不可逆抑制剂
性质:
1、水液酸性,潮湿中水解成水杨酸和乙酸(臭气),进一步氧化变色。
2、加水煮沸,三氯化铁显紫堇色。 中间体乙酰水杨酸副酐引起过敏
2、 苯胺类 : 解热镇痛,
3、 无消炎作用
对乙酰胺基酚(扑热息痛):N-4-(羟基苯基)-乙酰胺 花生四烯酸环氧酶抑制剂
性质:
1、45 C下稳定,潮湿、酸性、碱性易水解,进一步氧化变色。
2、三氯化铁反应。 检查中间产物对氨基酚 (芳伯胺基反应)
4、 吡唑酮类
安乃近:[(1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)甲氨基]甲烷磺酸钠盐-水合物
性质:
1、溶水,水溶液易氧化分解,可加抗氧剂,通惰性气体。干燥保存。
2、吡唑酮类氧化显色反应:加稀HCl+次氯酸钠产生瞬间消失的蓝色。
3、与稀盐酸加热分解成SO2 ,发出甲醛特臭。
贝诺酯:(2-乙酰氧基)-苯甲酸4-(乙酰胺基)苯酯 前药, 对胃无刺激,适用于儿童。
性质: 碱性下易水解为对氨基苯酚,有重氮化反应,干燥保存。
第二节 非甾体抗炎药(酸性)
1、 3,5-吡唑烷二酮
羟布宗(羟基保泰松):4-丁基-1-(4-羟苯基)-2-苯基-3,5-吡唑烷二酮 抗炎,治疗关节炎
二、N-芳基邻氨基苯甲酸类
三、芳基烷酸类
1、苯乙酸类(芳基乙酸)
吲哚美辛(消炎痛):2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸
鉴别反应: 酰胺键:重铬酸钾紫色; 亚硝酸钠绿色。 强酸强碱水解,PH2-8稳定
作用:主用于对水杨酸类疗效不显著或不易耐受的关节炎,发热等。
双氯芬酸钠(双氯灭痛):2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-苯乙酸钠 氯原子反应 作用强无积蓄
非诺洛芬钙:消炎强于阿,钙盐对胃刺激小。 酮洛芬:高效解热药,比阿强150倍。
2、苯丙酸类(芳基丙酸)
布洛芬(异丁苯丙酸):2-(4-异丁基苯基)丙酸 2个手性C,用消旋体
性质:与氯化亚砜成酯后有盐酸羟肟酸铁反应。 比阿司匹林强16-32倍
芬布芬:3-(4-联苯羰基)丙酸 12-17h
萘普生:(+)a-甲基-6-甲氧基-3-萘乙酸 S构型 同上,缓解轻度至中度疼痛。
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