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苷的化学结构组成

02月23日 编辑 39baobao.com

[苷的分类——按苷]根据苷键原子不同,可分为如下类型:·氧苷氧苷是糖的端基碳原子与非糖部分的-OH、-COOH缩合,苷键原子是氧原子的苷类化合物。根据苷元的结构又可有如下类别:1. 醇苷 是苷元分...+阅读

由糖类(见碳水化合物)通过它的还原性基团与某些有机化合物缩合而成的化合物,例如皂苷、水杨苷、强心苷等。苷广泛分布于植物的根、茎、叶、花和果实中。苷大多为带色晶体,溶于水,一般味苦,有些有毒。水解时生成糖和其他物质。因立体构型的不同,苷有α和β两种构型,葡萄糖和其他糖类的苷大多数是β型。 苷又称配糖体或甙(下文有些地方称甙),是由糖或糖的衍生物(如糖醛酸)的半缩醛羟基与另一非糖物质中的羟基以缩醛键(甙键)脱水缩合而成的环状缩醛衍生物。

水解后能生成糖与非糖化合物,非糖部分称为甙元(Ag1ycone),通常有酚类、蒽醌类、黄酮类等化合物。 大多数苷无色,无臭,具苦味。少数甙有色如黄酮甙、蒽甙、花色甙等。少数具甜味,如甘草皂甙。多数苷呈中性或酸性,少数呈碱性。 多数苷可溶于水、乙醇,有些苷可溶于乙酸乙酯与氯仿,难溶于乙醚、石油醚、苯等极性小的有机溶剂。

甙类在水或其他极性较大的溶剂中的溶解度,一般随结合的糖分子数的增加而加大。甙元的性质亦可影响甙的溶解度。如氰醇甙在水中易溶而黄酮甙就较难溶。甙元不溶于水,能溶于有机溶剂。 甙类易被稀酸或酶水解生成糖与甙元。但是有些植物体内原存在的甙中有数个糖分子,称为一级甙,水解时可先脱去部分糖分子生成含糖分子较少的次级甙,次级甙进一步水解得糖与甙元。

甙水解成甙元后,在水中的溶解度与疗效往往都大为降低,因此在采集、加工、贮藏与制造含甙类成分的中草药时,必须注意防止水解。例如在采集时尽量减少植物体的破碎,采集后尽快干燥,贮藏中保持干燥,提取时不要在水溶液或酸性溶液中长时间放置等。 天然产的甙类一般具有一定的光学活性(大多为左旋性)而无还原往。水解后由于生成还原糖,往往变为右旋性并具还原性。

这一性质可用于中草药中甙类成分的检识。水解前后的还原性通常用Fehling试验来检查。 某些甙类如皂甙、黄酮甙等可与醋酸铅或碱式醋酸铅试剂生成沉淀,此沉淀脱铅后又可恢复成原来的甙。此性质可用于甙类成分的提取。

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