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Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes A direct oxidative addition of a low-valent transition-metal Table 1. Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of N-Arylphthalimides to 4-Octynea catalyst into a C-N bond generates the active species (C-M-N), which may perform a carboamination with alkyne (Scheme 1).1–6 The reaction will form C-C and C-N bonds simulta- neously. It should be a useful transformation to prepare a nitrogen atom containing compound, however, it has not been studied well because of the difficulty of such oxidative addition. We postulated that a nickel(0) with electron-donating phosphine ligands will attack an amide nucleophilically; the addition may afford the C-M-N species via decarbonylation and might allow an insertion reaction to alkynes.7 Thus, we attempted the addition of phthalimide 1 to alkyne 2 using a nickel(0) catalyst to form isoquinolone 3.8,9 镍催化Decarbonylative添加Phthalimides以炔烃 直接氧化加成的低价过渡金属表1 。

镍催化Decarbonylative添加 N一Arylphthalimides到4 Octynea 催化剂成网债券产生积极的物种（ CMN ） ， 这可能执行carboamination与炔（计划 1 ） .1-6的反应将构成消委会和CN债券simulta - neously 。这应该是一个有益的变革准备 氮原子化合物，但是，它并没有 因为研究的困难，这种氧化加成。 我们假定，镍（ 0 ）与电子捐赠磷化氢 配体将攻击酰胺nucleophilically ；增加可能 负担CMN物种通过脱和可能允许 插入反应alkynes.7因此，我们试图 此外邻苯二甲酰亚胺1至炔2使用的是镍（ 0 ）催化剂 形成异喹啉酮3.8,9 Initially, N-phenylphthalimide (1a) was treated with 4-octyne (2a), 10 mol % of Ni(cod)2, and 40 mol % of PMe3 in toluene at 110 °C for 3 h. This led to isoquinolone 3aa in 18% isolated yield (Table 1, entry 1). Trace or lower amounts of 3aa were obtained in the case using PBu , PCy , and PPh in place of 3 3 3 起初，氮phenylphthalimide ( 1A )款治疗4 - octyne ( 2A )款，第10摩尔%的镍（鳕鱼） 2 ，和40摩尔%的PMe3在甲苯 在110 ° C的3小时这导致异喹啉酮3aa在18 %孤立 收益率（表1 ，进入1 ） 。

微量或降低了大量的3aa 获得的情况下使用PBu , PCy ，并在地方PPh 3 3 3 PMe3 (17, 11, and 8% yields, respectively). Under these conditions, the reaction of 2a with N-phenylphthalimides possessing an electron-donating or -withdrawing group afford the correspondingly substituted isoquinolones in 13 and 34% yield (entries 2 and 3). Since an electron-withdrawing substi- tutent gave the higher yield, we presumed that electron-deficient N-arylphthalimides react with alkynes efficiently. Indeed, the reaction of 2a with N-perfluorophenylphthalimide (1d) success- fully provided isoquinolone in 84% yield (entry 4). N-Pyridi- nylphthalimides (1e-1g) also reacted with 2a smoothly to give the corresponding isoquinolones in good yields (entries 5-7).10 PMe3 ( 17 , 11 ，和8 %的产量，分别) 。

根据这些 条件下，反应2A型与N - phenylphthalimides 拥有一个电子捐赠或基团不起 在相应的取代isoquinolones在13日和34 % 收益率（条目2和3 ） 。由于电子撤回替换， tutent了较高的收益率，我们假定，缺电子 N一arylphthalimides反应，炔烃效率。事实上， 反应2A型与N - perfluorophenylphthalimide ( 1 )成功 充分提供异喹啉酮的84 %收益率（项目4 ） 。 N一Pyridi - nylphthalimides （第1e -一克）也反应2A型顺利，使 相应的isoquinolones在良好的收益率（项目5-7 ） 0.10

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