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从连翘Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl.果实中分离到一浅黄色粉末状化合物,具有很强的体外抑制cAMP磷酸二酯酶作用。其结构测定工作如下:
(1)理化常数测定:沸点mp:144~150℃(MeOH);
比旋光度[α]D20:-18.6°(C=0.8,EtOH)
(2)分子量及分子式:
分子式:C29H36015·2H2O [元素分析C(52.39%)、H(6.00%)]
分子量:624 [FD-MS:m/z647(M++Na,100%),485(647-咖啡酸,
24%),335(647+Na的双电荷阳离子,16%)]
(3)化学反应及水解产物的测定:
A.样品处理:[流程图]
B.鉴定:三甲基硅醚衍生物经GLC测定为鼠李糖和D-葡萄糖(1:1),
由以上说明该化合物是含有葡萄糖和鼠李糖的酯苷。
(4)光谱分析确定连接位置及苷键构型:
IR v maxKBrcm-1 3600~3100 (OH)
1700 (共轭系统)
1600 (芳环)
1H-NMR (ppm) 1.23 (3H,d,J=6.0HZ ) 鼠李糖上的甲基
2.80 (2H,t,J=7.0HZ ) Ar-CH2-
4.35 (1H,d,J=8.0HZ ) 葡萄糖端基质子
4.63 (1H,s ) 鼠李糖端基质子
5.26 (1H,br,s ) -COO-CH-
6.30 (1H,d,J=15.0HZ ) AR-CH=CH-
6.53~7.10 (6H,m ) 芳环质子
7.56 (1H,d,J=15.0HZ ) AR-CH=CH-
此外,样品的乙酰化物在1H-NMR谱中可见9个乙酰基,其中4个是酚羟基上的乙酰基。
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