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生物化学的要点

01月04日 编辑 39baobao.com

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能给我邮箱地址吗?文件有点大,或者说你要简要的,我先发一份。糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物,以及它们的衍生物或聚合物。根据糖的结构单元数目多少分为:

(1)单糖:不能被水解称更小分子的糖。

(2)寡糖:2-6个单糖分子脱水缩合而成,以双糖最为普遍,意义也较大。

(3)多糖:均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)

(4)结合糖(复合糖,糖缀合物,glycoconjugate):糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等

(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、 糖类的生物学功能

(1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。

(2) 物质代谢的碳骨架,为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。

(3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分,肽聚糖是细胞壁的主要成分。

(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链,构成细胞的天线,参与细胞通信。红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。

1、 单糖的链状结构确定链状结构的方法(葡萄糖): a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应,含有醛基。 b. 与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用,生成山梨醇。

2、 单糖的环状结构在溶液中,含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后,羰基C就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom),环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体,或头异构体(anomer),分别称为-型及-型头异构体。环状结构一般用Havorth结构式表示:用FisCher投影式表示环状结构很不方便。Haworth结构式比Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角和键长度。转化方法:① 画一个五员或六员环② 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始,画上半缩醛羟基,在Fischer投影式中右侧的居环下,左侧居环上。构象式:Haworth结构式虽能正确反映糖的环状结构,但还是过于简单,构象式最能正确地反映糖的环状结构,它反映出了糖环的折叠形结构。

4、 变旋现象在溶液中,糖的链状结构和环状结构(、)之间可以相互转变,最后达到一个动态平衡,称为变旋现象。二、 单糖的物理化学性质

(一) 物理性质旋光性:是鉴定糖的一个重要指标甜度:以蔗糖的甜度为标准溶解性:易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面溶剂

(二) 化学性质

1、 变旋图7-11在溶液中,糖的链状结构和环状结构(、)之间可以相互转变,最后达到一个动态平衡,称为变旋现象。三者间的比例因糖种类而异。只有链状结构才具有下述的氧化还原反应。

2、 糖醛反应(与酸的反应)

(1) Molish反应Molish反应可以鉴定单糖的存在。

(2) Seliwannoff反应据此区分酮糖与醛糖。还可利用溴水区分醛糖与酮糖。

3、 氧化反应氧化只发生在开链形式上。在氧化剂、金属离子如Cu2+、酶的作用下,单糖可以发生几种类型的氧化:图

7、12醛基氧化:糖酸(aldonic acid)伯醇基氧化:醛酸(uronic acid)醛基、伯醇基同时氧化:二酸(alduric acid)能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂)氧化的糖称为还原性糖,所有的单糖都是还原性糖。单糖氧化形成的羟基可以进一步形成环状内酯(Lactone)。内酯在自然界中很普遍,如L-抗坏血酸(L-ascorbio acid),又称VC (Vitamcn c),就是D-葡萄糖酸的内酯衍生物。分子量176.1,它在体内是一种强还原剂。豚鼠(guinea pig)、猿(ape)和人不能合成Vc,从能合成Vc的肝脏微粒体中分离到合成Vc的三种酶,人和猿缺乏gulonolactone oxidase)。缺乏抗坏血酸将导致坏血病(scurvy),龄龈(gum)、腿部等开始出血,肿胀,逐渐扩展到全身,柑橘类果实(citrus frait)中含有丰富的Vc。

4、 还原反应单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol)。D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇,又称山犁醇(D-Sorbitol)。糖醇主要用于食品加工业和医药,山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期,因为它能防止糖果失水。用糖精处理的果汁中一般都有后味,添加山犁醇后能去除后味。人体食用后,山犁醇在肝中又会转化为果糖。

5、 异构化在弱碱性溶液中,D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖,可以通过烯醇式相互转化(enediol intermediate)图7.15D-葡萄糖异构化为D-甘露糖后,由于其中的一个手性碳原子的构型发生变化,又称差向异构化(epimerization)。

6、 酯化生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和硫酸糖酯。磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。硫酸糖酯主要发现于结缔组织的蛋白聚糖中(Proteo glycan),由于硫酸糖酯带电荷,因此它能结合大量的水和阳离子。葡萄糖的核苷二磷酸酯,如UDPG参与多糖的生物合成。

7、 糖苷化单糖环状结构上的半缩醛羟基与醇或酚的羟基缩合失水成为缩醛式衍生物,通称为糖...

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